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D'abord sous la commandite de Powell Peralta, il se fait connaître en gagnant de nombreuses compétitions de street et de vert (en). Il fonde en 1993 sa propre marque de skateboards avec Per Welinder (freestyler, également transfuge de Powell-Peralta) sous le nom de « Birdhouse Project », qui deviendra plus tard Birdhouse avec des skaters comme Jeremy Klein, Ocean Howell, Steve Berra, Willy Santos et Bucky Lasek... Il a notamment gagné la célèbre compétition des X Games. Le 27 juin 1999, il participe à la « Jam session » des X-Games, un session de 20 minutes où tous les skateboarders essayent de réaliser la figure la plus impressionnante. C'est lors de cette « Jam session » qu'il réalise (après dix essais infructueux) un « 900 (en) », la première figure de ce type de l'histoire3. Un « 900 » consiste en une rotation de deux tours et demi en l'air (360 + 360 + 180). Cet exploit le propulse au rang de skater le plus populaire. Depuis, seuls 14 skateboarders ont réitéré cette figure et seulement trois sur half-pipe (Giorgio Zattoni, Sandro Dias et Alex Perelson, les deux derniers en l'exécutant dans un « Run » de 45 secondes).
